刘伯温和朱元璋的传说，在民间多如牛毛。二人的传说首先是从朱元璋请刘伯温开始的。
朱元璋在多年的打打杀杀生涯中终于有了自己的地盘，而且还当上了王爷，兵多将广，所以就想找个军师。有人告诉他，处州青田县有个刘伯温，此人不但是个才子，还是个巫师，能前知五百年，后知五百年，如果能请到他，大事可成。
朱元璋于是派人三番五次去请，但都没有成功。据派去请的人回来说，刘伯温死都不出山，说是在等真命天子。朱元璋手下几个性情暴躁的将军大为光火，拍着桌子叫道：“干脆来硬的，让军队去请。如果他还不来，就把他就地处决。”朱元璋制止了这群武夫，说：“咱们是要用人家，不是废人家。我有办法。他不是在等真命天子吗？我就给他演一出真命天子下凡的戏。”这出戏很快就上演了。有一天，刘伯温离开青田到杭州去，闻听有人说起个异人。这个异人是个盐贩子，重情重义，视钱财为粪土，而且善花样武术表演。刘伯温对这样的人很感兴趣，于是就想去见上一面。打听了此人经常歇脚之地后，他就奔那地方走去。走到半路，他看到一个人正躺在地上睡觉。
此人的睡姿很有意思：头枕扁担，平摊两手，叉着双脚。整个身子和扁担恰好组成了一个“天”字。刘伯温心中一动，此人的姿势真有福相。不过，在地上睡觉容易着凉。想到这里，他就上去推那人，那人睡得很香，被刘伯温一推，顺势翻了个身，侧着身，脚一钩，头一低，又睡着了。他这一侧身，扁担正好不易察觉地转到腰那里。刘伯温这一看，大惊骇：“啊呀！这不是个‘子’字吗？睡觉时能现出‘天子’二字，这人可不是池中之物！”于是连推带揍地把对方折腾醒了。两人攀谈起来，刘伯温发现此人就是他要找的那个盐贩子。
刘伯温更是惊讶，说：“你绝非凡人，报上名来。”此人表明了身份：“我就是去请你多次的朱元璋。”刘伯温哈哈一笑，知道自己上了当。不过，朱元璋既然亲自来请，他实在也没有理由拒绝了，从此跟朱元璋走上了革命的道路。
真实历史早已告诉我们，朱元璋根本没有亲自去请过刘伯温。而真实的历史也告诉我们，后期朱元璋和刘伯温的博弈，总是以刘伯温无可奈何的失败而告终。可在民间，朱元璋在刘伯温的智慧面前，总是无可奈何，“朱元璋三试刘伯温”的传说就是典型。
这个传说是这样开始的，有一天，朱元璋和刘伯温下棋，即将要输时，他转移视线，问刘伯温：“听说先生您过目不忘，一部天文书看过一遍就能倒背如流，可是真的？”
刘伯温告诉他，有这样的事。当年进京赶考时，在大都城里遇到个书贩，书贩手里有本天文书，自己看过一遍，就已背得滚瓜烂熟。
朱元璋就离开棋盘，从书架上抽出一本司马迁的《史记》来，问刘伯温能背否。刘伯温回答：“我从小就看过，当然能背。”说完就环扫朱元璋的书架，说，“这些书都在我的肚子里。”
朱元璋认为刘伯温有吹牛的嫌疑，就顺手从书架上拿出一本书来，要刘伯温背诵，刘伯温看了看书名，张口就背诵，朱元璋像个校对员一样，校对了几页后，刘伯温果然一字不差。朱元璋赞叹不已。
两人回到棋盘，朱元璋又问刘伯温：“听说先生的对联水平也很高，我有一上联，”指着墙上一副《采樵图》出上联，“此木为柴山山出。”刘伯温不假思索地对出下联：“因火成烟夕夕多。”朱元璋又指了墙壁上一幅《千里江山图》，出上联道：“千里为重，重山重水重庆府。”刘伯温看了看棋盘，马上就对出下联：“日月成明，明德明义明贤君。”朱元璋再出上联：“天为棋盘，星为子，何人能下？”刘伯温应对：“地作琵琶，路作弦，哪个敢弹？”朱元璋听到这样的赞誉，心花怒放。刘伯温请求出去方便一下，回来后，看到棋盘旁边有个碗，上面盖了一张布。这是他出去后，朱元璋咬了一口的烧饼。朱元璋问他：“你知道这碗里是什么吗？”这可不是才学能解决的问题，而近乎巫术了。刘伯温掐指一算，说：“圆圆日，圆圆月，金龙咬一缺。”朱元璋称赞他：“一点不错啊，据说姜子牙能算出周朝八百年天下，先生能不能算算我大明天下多少年？”刘伯温沉思了一会儿，回答：“八百嫌少，三百嫌多。”朱元璋不明白。刘伯温就解释道：“江山的长久与短暂，是民心决定的。只要您以民为本，立出法度，世代遵循，何愁大明江山不传之万代？所以说‘八百嫌少’。”
朱元璋点了点头。他没有问“三百嫌多”。
后来明帝国传了276年，民间就认为，刘伯温早已算出大明的气数了。
朱元璋和刘伯温最精彩的传说应该是刘伯温逃脱朱元璋魔爪的传说。
传说有一年春天，朱元璋带文武百官到南京城外的长江边游玩。他看到巨龙般的长江滚滚东去，又见江岸边的燕子矶若钢浇铁铸般屹立，忽然诗兴大发，脱口吟了一句：“燕子矶兮一秤砣。”然后就卡住了。他环视众人，突然看到大家都在窃笑。那些武将都在小声议论：“这哪里叫诗，连打油诗都算不上。”朱元璋正在尴尬时，刘伯温站出来说：“把燕子矶比作秤砣，其实这是挺好的一句诗，我可以续下去。燕子矶兮一秤砣，长虹作杆又如何。天边弯月是挂钩，称我江山有几多？”
刘伯温一吟罢，群臣就叫起“好”来。朱元璋的脸上实在挂不住了，他认为这些文武百官根本不重视自己，自己的权威不牢固，所以决定把他们都杀掉。一个一个地杀，太麻烦，索性来个一窝端。
几天后，朱元璋下令修建庆功楼，对外宣称庆功楼是他和功臣们饮酒作乐的娱乐会所。当庆功楼修建完毕后，他邀请所有的功臣到楼上去。就在这之前，刘伯温夜观天象，发现了朱元璋要火烧庆功楼，把那些功臣们当成烧烤。去庆功楼的前一天，刘伯温在大街上骑着马飞驰，以前他从来没有这样的举止，正当大家奇怪时，刘伯温突然一个不稳，从马上摔了下来。被抬回家后，朱元璋叫御医去查看，御医说，刘伯温至少要卧床休息三天。朱元璋心想，那就过几天再杀你，让你多活几天。
当天夜里，刘伯温忍痛逃出了南京城。而正如他所预测的那样，第二天，朱元璋在大家喝得正欢时，偷偷下了楼，命人点起了火。那些功臣像兔子一样被烧死了。
当朱元璋听说刘伯温逃跑后，心惊胆战，好几个晚上睡不着。因为刘伯温神机妙算，如果把这一技能用到朱元璋身上，那可是天大的厄运。
正是因此，朱元璋带着他最能打的卫士多次到各地微服私访，目的就是要找到刘伯温。
他找刘伯温是大海捞针，但刘伯温对他的行踪却是了如指掌。有一次，朱元璋到北方一座城市去寻找刘伯温，在山道上遇到大雨，所以匆忙躲到了一棵树下，大雨丝毫没有停的意思，电闪雷鸣，朱元璋担心自己被雷劈了，蜷缩在树下直发抖。就在这时，一个年轻人身披蓑衣头戴斗笠，手中还拿着一把伞，向他走来。走到跟前，向朱元璋施礼，朱元璋内心发虚，问道：“难道你认识我？”
年轻人摇头，说：“不认识。我只知道这里有人需要伞，所以就送来了。”
朱元璋奇怪地问：“你如何知道？”
年轻人不回答，只是说：“我家就在附近，到家里换件衣服吧。”
朱元璋虽然心里犯嘀咕，可树下的确不安全，所以只好跟着年轻人走。到了年轻人的家，朱元璋换了衣服，吃了不错的饭菜，由于赶路困倦，所以倒头就睡了。
第二天清晨，阳光灿烂，朱元璋出门看到一道彩虹横跨天际，诗性又发作了，吟了两句诗：“谁把青红线两条，和风甘雨系天腰。”但下面两句不见了，这说明他又卡住了。
正当他挖空心思地想下两句时，那个年轻人走过来，接了下去：“只因玉皇銮舆出，万里长空架彩桥。”
朱元璋这回可是吃惊不小。这两句诗不但接得好，而且还指出他朱元璋是皇帝。朱元璋相貌怪异，根本没有皇帝的气质，放在人堆里，只能在选丑比赛中胜出。他仔细审视了这个年轻人，冷冷地问：“你怎么知道？”
年轻人一脸茫然：“我知道什么呀？”
朱元璋看到年轻人的脸上写满诚实，所以放下心来。后来回南京后，认为这个年轻人有才华，又对自己有恩，于是召他来见。谈到那次事情，这位年轻人说出另外一件事，让朱元璋惊骇不已。
这个年轻人说的事是这样的：他本是个读书人，但科举总是不中，有一天，他家里来了个道士，这道士一待就是半年，年轻人出于尊老重教的缘故，对道士侍奉殷勤。道士临走前，送给他一个一大一小两个锦囊和一套衣服，嘱咐他到某年某月某日先打开大的锦囊，里面有他如何做官的秘诀，而那套衣服将来是要用来换官服的，所以一定要好好保存。那个小的锦囊也一定要妥善保存，肯定有用。
年轻人虽然不信道士的话，可还是将东西保存了下来。朱元璋在大树下担心被雷劈的那天，正是那个道士说的打开大锦囊那天。锦囊里有张字条，要他穿蓑衣斗笠雨伞到某地去找一个人，其余的事，朱元璋就知道了。
朱元璋赶紧要来大小锦囊，先打开大的，发现字迹就是刘伯温的，心里不由得阵阵后怕。自己千辛万苦找刘伯温，想不到刘伯温对他的行踪了如指掌，如果刘伯温要想杀自己，那真是易如反掌。他想了半天，就对那个年轻人说：
“我封你个官吧，表示我对你的感谢。”
年轻人谢恩，朱元璋好奇地打开了那个小锦囊，里面有一张字条，上面写道：“谢万岁封某某为某某官。”
官职名称和他方才封给那个年轻人的一模一样。
朱元璋唏嘘了几声，从此再也没有私访过，因为他知道这是世界上最不现实的事。
朱元璋晚年，突然想起了刘伯温。他招来多年以前那个年轻人，问他是否再见过那个道士。此时已是中年人的年轻人说，曾在四川见过他，他正在装修一个破败的诸葛亮庙，说是给自己修家。
朱元璋立即下令重修各地诸葛亮庙，并在诸葛亮庙旁边为刘伯温建庙。在某地修诸葛亮庙时，一个技术工准备把诸葛亮庙前石碑推倒重换，当搬开石碑后，发现里面有一张牛皮画卷。画卷上是一个羽扇纶巾的人，此人虽然穿着汉代的服饰，可容颜正是刘伯温。
朱元璋这才明白，原来刘伯温是诸葛亮的转世，刘伯温在四川修诸葛亮庙时说给自己修家，就是这个原因。所以，朱元璋下令，只修诸葛亮庙就可以了，不必再画蛇添足建刘伯温庙。
这个传说还有现实作为依据：现在孔明庙并不罕见，但刘伯温庙却从来没人见过。