成为众人关注的焦点，这正是杜月笙渴望而又陌生的感觉。这种感觉让他心跳加速、面红耳赤，让他的大脑变得亢奋、狂热，让他感受到一种前所未有的愉悦与舒适，体验到存在的快感。
渴望成为芸芸众生中的主角，杜月笙这个一生不变的行为准则就此初露端倪。
渴望成为芸芸众生中的主角
13岁时赌桌上的记忆，让杜月笙从此念念不忘。他渴望重新找回被众人瞩目的愉悦感，并意识到要达到这个目的就必须行非常之事，比如说，去闯荡上海。
对于他这个孤儿来说，上海与高桥镇并无区别。但是杜月笙知道，这个想法一旦说出来，就会迅速传开，并再一次引来当地人对他的惊讶羡叹。食骨知味，他太渴望被人关注，甘愿为此付出一切。
他的一切，其实不过是父母留给他的那幢房子。于是杜月笙对人宣布，他要卖掉祖宅，去上海打拼天下。
果如他所料，一放出风声，他很快就成了镇上人们议论与关注的焦点，远处的人对他指指点点，近处的人用惊异的眼光上下打量着他。杜月笙重新找回了被众目所瞩的感觉，整个人都陷入了亢奋的状态。
投向他的目光，像阳光一样灿烂。他就像一株青嫩的树苗，贪婪地汲取着这一道道阳光。他在心里暗暗发誓，到了上海，一定要干出一番大事业，甭管这个事业是什么，反正不能小，小了就享受不到万众瞩目的快感……
正想入非非之际，他忽然看到一条壮汉正满脸怒气向自己快步走来。
当时杜月笙就有种大事不妙的预感，身体不由自主地向后缩了缩。没等他开逃，壮汉就已经冲到了他的面前，居高临下地俯视着他，问：“你是月笙？”
杜月笙回答：“我是。”
壮汉高声道：“我是你的老娘舅。”
杜月笙刚要说话，壮汉已经一拳打了过来，轰鸣声伴着怒骂在杜月笙的耳畔回荡：“小瘪三！败家子！”
还没明白过来怎么回事，杜月笙已被打倒在地，又被壮汉揪住衣领拖走。杜月笙一直被拖到杜氏祖宅堂屋，就看见许多人早已等待在那里，全都是杜氏族人。杜月笙认出姑丈万春发，急忙喊“救命”。万春发冷着脸，说：“不急不急，月笙啊，等你老娘舅开导过你，姑夫再请你‘吃生活’（上海方言，吃苦头）。”
“什么？”杜月笙还没反应过来，已经被老娘舅掀翻在地，劈头盖脸就是一顿痛打，一边打还一边骂：“杜家的不肖子，天生的败家精！打小就不学好，今天不给你‘吃点生活’，你就不知道正道该怎么走！”
一顿痛打下来，杜月笙被打得肝胆俱裂、连连求饶。看着老娘舅打舒坦了，姑丈万春发走过来，他再次尖叫起来。
“闭嘴！”姑丈呵斥他道，“月笙，你个败家子，竟然想到售卖祖屋，你对得起你死去的爹娘吗？你两岁时，你娘生你妹妹，因为身体虚弱，你妹妹出生你娘就死了，家里不得已把你妹妹送了人。而你爹在上海闯荡了一溜十三遭，连给你娘治棺下葬的本钱都没有，只能把你娘的薄棺厝在田塍上。你5岁那年，父亲又病死了，继母一个女人带着你这个丧门星，更没有能力替你爹下葬，只好把他的薄棺和你母亲的并排厝在田塍上。你去田塍上看看，现在你爹娘的薄棺还放在那里。这叫什么？这叫曝尸荒野啊，月笙！”
万春发继续说道：“月笙，你是你家的长子，你九泉之下的父母正等着你有点出息，收殓他们下葬。可是你不学好，每天只知道赌博、偷窃。你要是再这样下去的话，下一次就是老娘舅不动手，我也饶不过你！”
杜氏族人上前，指着杜月笙，齐齐斥骂。杜月笙蹲在地上，慢慢地醒过神来，心里想的却是：惨了，今天被老娘舅痛殴，高桥镇已经混不下去了，我一定要去上海，闯出一片天地来给你们看……
杜月笙售卖祖屋，老娘舅怒而出手。此事发生后，杜月笙在高桥镇的地位一落千丈，沦为当地的笑柄。
他思前想后，觉得在这高桥镇无论如何也难以出头，一定要去上海。到了上海如何闯荡，姑且别论，但要去上海，至少要带点路费和生活费用，可祖屋不能卖，上哪儿弄钱去呢？
他想起了自己的外祖母，她是高桥镇上最疼爱他的人，只是因为家里太穷，无力照料他，只能任由他如野狗一样在荒野游荡、自生自灭。如今杜月笙有了难处来找外祖母，可是外祖母又有什么法子？唯有抱头痛哭。
哭过之后，外祖母就扭着小脚四处求人，最终找到一位认识十六铺一家水果店老板的乡邻，央求他写了封荐函，让杜月笙收好。这样等杜月笙去了上海，起码有个落脚之地。如果他真的有出息，也未必不是一条出路。
外祖母把身上所有的钱都掏了出来。那钱少得可怜，看得杜月笙潸然泪下，这是他生平第一次体会到什么叫辛酸。
外祖母说：“明朝，我送你一程。”
为求出人头地，孤身勇闯上海滩
1902年春，15岁的杜月笙上路了，白发苍苍的外祖母扭着小脚给他送行。
15岁的杜月笙已经长得很高，身穿粗布衣衫，背着一个小包袱，包袱里是几件换洗衣服，还有外祖母积攒的几个小钱。祖孙二人走到八里桥，外祖母再也走不动了，杜月笙劝她回去，她心里一万个舍不得，忍不住放声大哭。
杜月笙也失声痛哭起来，跪倒在外祖母面前，对她说：“外婆，高桥家乡，人人看我不起。我将来回来，一定要一身光鲜，让我们一家风光！我要起家业，开祠堂。不然，我发誓永远不再踏上这块土地！”
说罢，他强忍着眼泪，头也不回地大步上路。
28年后，杜月笙履行诺言，衣锦还乡，重起家业，再开祠堂。追随他回乡的弟子门人、各界贤达，逾3万人。
杜月笙到了十六铺，找到鸿元盛水果店。
店老板看了乡邻的引荐信，上下打量了一番杜月笙，见他憨头憨脑，身子骨结实，可以干点粗活，就留下了他，让他当了名学徒。
学徒的第一阶段是伺候人，给老板端茶递水，给老板娘倒尿罐、端屎盆，再由高到低，伺候店里的师兄、店员。这样一来，杜月笙每天都要第一个起床干活，晚上等把所有人伺候入睡后，自己才可以睡觉。
杜月笙忘不了老祖母的眼泪和哭声，他心甘情愿吃苦，无论学徒的活儿多么繁重，他从不叫苦，不喊累，不抱怨，对老板不欺不瞒，对老板娘随叫随到，对师兄们言听计从。
就这样过了段时间，从老板到老板娘，从大师兄王国生到店员，都对杜月笙印象极好，高度信任。
于是他进入了学徒的第二个阶段，听从老板安排，干些肩扛手提的粗活，主要是到码头上接货。据晚年的杜月笙回忆，这是他人生的第一次小成功，从厨房卧室，打出了门外的码头。但是有一桩，老板每天给他吃饭的钱，只够买一碗蛋炒饭。而他正处于长身体的时期，一顿吃四碗蛋炒饭都吃不饱，可只有一碗蛋炒饭吃，每天饿得头晕眼花，走路摇晃。
饿得饥肠辘辘的杜月笙，站在码头之上，遥望十里洋场。
这里是犯罪的天堂、冒险的乐园，各路江湖好汉出没，八方人士聚集，赌徒、骗子、小偷、拆白（方言，用流氓手段进行诈骗）党、盗贼、山匪，形形色色的人物尽聚于此，各自逞心智，斗机锋，要在这上海滩头搏出一片天地。年轻稚嫩的杜月笙是深受不法人士喜爱的猎物，为了得到他手中的一枚铜板、两根黄瓜，一个又一个江湖骗局在他面前相继展开。
杜月笙憨头憨脑、天真无邪，见当就上、见套就钻，经常被骗得找不着北。被骗之后，杜月笙回到店里，被师兄斥骂，老板抄起门闩就打。每当这时，杜月笙就双手抱头蜷缩在墙角，心里却偷偷地乐：“嘿嘿，笨老板，你被我骗了还不知道呢……”
将近50年后，在生命垂危之际，杜月笙才对人说起自己当年的骗局。
这个骗局说起来很可笑，就是当年他太饿，饿得两眼昏花、六神无主，于是打起了店里水果的主意。老板开的这家水果店是小本经营，每次进货的水果都是按个数，想偷吃根本不可能。但是杜月笙每天站在码头接货，船上的人把西瓜抛过来，他就用手接住。接了一段时间，他就练出了一种奇特的本事：一个西瓜落在他的手上，他就立即知道这西瓜熟没熟、几成熟。
于是，当船上抛来一个熟透的好瓜时，他就会假装失手，“咚”的一声，西瓜落地跌碎。
工作失误正常，这事不能怪他。等到卸完了货，他再悄悄把碎西瓜收起来，连吸带啃，聊以解饥。
单用手一碰西瓜就能判断西瓜的成色，这种本事绝非一般人所能有，而是需要极为细腻的感知能力。
杜月笙具备这种能力，表明他是个心思和感受极为细腻的人，也反映出他思维缜密。