到了乾隆年间，天地会人士到北京揭皇榜，建议朝廷组织青帮负责漕运，于是青帮的势力也迅速发展起来。但青帮与洪门同属反清复明的地下组织，都是来源于郑成功的汉留（郑成功建立的反清复明的组织）。为免两家在江湖上对抗，所以有“青洪原本是一家”“只有金盆开花，没有青洪分家”等联络暗语。
杜月笙要加入青帮，就是想找个靠山，但他苦无门路，只能靠陈世昌收自己入门。但陈世昌在青帮中的辈分排在倒数第二，杜月笙拜他为师，就此沦为帮中垫底的最小一辈。这件事，成了杜月笙心中难言的尴尬。
后来他声名鹊起，但因为所拜之师是无名小辈陈世昌，帮中人大哗，不断有人找上门来表示愤愤不平之意，实际上不过是暗讽杜月笙。
杜月笙对此心知肚明，只能海涵大度，佯装不知，把苦水全都咽到肚子里。然而，终于有一天，他对人说出了这么一番话：
看我们今朝的排场，像煞鲤鱼跳过了龙门，化鱼为龙，身价百倍了。但是你要晓得，我跳龙门比你们难得多。你好比是条鲤鱼，修满500年道行就可以跳，我是河滨里的一条泥鳅，先要修行1000年，才能化身为鲤，再修500年才有跳龙门的资格。因此之故，我无论做任何事体，都是只可成功，不许失败的。譬如说我们两个同时垮下来，你不过还你的鲤鱼之身，我呢，我又要变回一条泥鳅喽。
泥鳅，钻行于污腥的泥中；杜月笙从最底层的赌嫖陋业起步，开始一步步向上爬。这样一个低到不能再低的事业起点，成了杜月笙一生无法释怀的沉重压力，也让他的人生始终充满了强烈的危机感。
规矩总是被打破
那天夜里，小东门一带的气氛异常诡异。惨淡的月光下，时见三两黑影匆匆走过，脚步声中透着紧张与兴奋。
杜月笙就是那一夜的十数条黑影之一，与他并肩而行的是一个叫袁珊宝的小兄弟。两人都板着脸，心事重重。
为了加入青帮，两人曾发生过激烈的争吵。按道上的规矩，入门拜师，为表诚意要向师傅献上孝心，就是要奉上一笔钱。当时杜月笙和袁珊宝两人把所有的钱凑在一起，共有大洋3块。
杜月笙的想法是：把这3块大洋分成两包，每人1块半，孝敬师傅。
袁珊宝却觉得杜月笙太神经了，不过是拜个老头子，就把身上的钱倾囊以出，明天你拿什么吃饭？吃屎吗？
两人吵了一番，杜月笙发现，自己真的不善于和人吵架，一遇争端，只能退让。最后，袁珊宝收起1块大洋，自己包起1块，另1块交给杜月笙包起。而杜月笙却瞒着袁珊宝去找店主王国生借了块大洋，这样他的包里就有了两块大洋。
跟人谈判，无条件退让，但缺失的部分就得由自己悄悄补上。这个做法，成了他一生的固化模式。他最大的弱点就是气场太弱，镇不住对方，性格上的缺失只能用金钱上的损失来弥补。
一天晚上，杜月笙去拜访一座庙。前方一片漆黑，伸手不见五指，杜月笙好不容易到了庙前，抬手轻轻叩门。
门内一个声音传出：“你是何人？”
“我是杜月笙，特来赶香堂。”杜月笙恭恭敬敬地回答。
“此地抱香而上，你可有三帮九代？”门内再问道。
杜月笙回答：“有格。”
“你带钱来否？”
“带格。”
“带了多少？”
“119文，内有1文小钱。”
“答对了。”
庙门“吱呀”一声打开了——这是从明清时代传承下来的切口，每一句话都隐含着一段帮会血泪史，所以，帮中之人对这番对答极其谨慎，倘有一字答错，轻则终生无缘入帮，重则必有生命之忧。
入了门，引见师带着杜月笙等十几个人来到神案前。神案上供奉的，第一位是达摩祖师，而后是禅宗二祖任慧可、三祖彭增灿、四祖叶道信、五祖万弘忍、六祖杨慧能。再往下是金清源，以及青帮始祖罗净修、陆道远，入京揭皇榜立青帮的三位祖师翁德意、钱德正和潘德林。次下王文敏、姚文全、明建号“隆武”的唐王、建号“永历”的桂王。入门者要向每位祖师磕头，一串长头磕下来，直接磕到了门外。
门外供奉着民族英雄史可法，因为祖师中有两位明朝皇帝，史可法是臣子，不便和帝王平起平坐，只好委屈在外守门。
这一串祖师，从东来的达摩到禅宗的列祖，到郑成功的部将，最后再到明朝的两代亡君，这种组合，堪称匪夷所思，从至高的智慧到最底层的江湖叛乱，其间的勾连串合天衣无缝。这实际上是特殊时代爱国主义历史教育的江湖版本，最适宜用来教导如杜月笙这种天然丧失了受教育机会的底层人。正是通过这么一长串莫名其妙的长头，入帮之人一下子就获得了传统文化从高端到底层的结构性知识。
对于杜月笙这样的有心人来说，瞬间打通从儒、释、道到赌、嫖、抽之间的隔阂，只花了这两块大洋，太值了。
磕过头后是净手，一盆水端过来，大家依次在水里洗手。然后是斋戒，一大碗水，依次传递，每人喝一口，喝时嘴巴不许碰到碗边。喝了这口水，从此就是青帮列祖身边的人了。以后的杜月笙，再也不是一个人战斗，他将与禅家六祖、抗清义师、明末皇帝等无数历史人物相伴而行，从此有了强大的心灵力量。
再经过一系列隆重庄严的仪式，本命师陈世昌出场，他站在坛前，俯视跪在面前的十几个人，问道：“你们进帮，是自身所愿，还是经人劝来？”
众答：“自身所愿。”
于是，陈世昌厉声道：“既是自愿，要听明白。本青帮不请不带，不来不怪，来者受戒。进帮容易出帮难，千金买不进，万金卖不出！”
众人应诺，递上拜师帖和贽敬。拜师帖将由老师永远收藏，帖子的背面写着：“一祖流传，万世千秋，水往东流，永不回头！”
接下来，陈世昌对门徒们进行爱国主义教育，讲述一帮三代的古远历史，以及青帮的规矩切口。
继王国生后，陈世昌成为杜月笙人生中的第二个导师。据杜月笙本人回忆，陈世昌教导他的十大帮规，成了他这个缺乏教养、浪迹沪上的孤儿安身立命的行为准则。
这十大帮规是：
第一，不许欺师灭祖。
第二，不准藐视前人。
第三，不准扒灰放龙（指出卖帮中兄弟）。
第四，不准奸邪淫盗。
第五，不准江湖乱道。
第六，不准引水跳带。
第七，不准扰乱帮规。
第八，不准以卑为尊。
第九，不准开闸放水。
第十，不准欺软凌弱。
最后，陈世昌告诫弟子们，十大帮规之外，最严格的是保守帮中秘密，任何人入了青帮，上不传兄弟，下不传妻儿。帮会里只有纵的关系，没有横的联系，师知其徒，徒知其师，与帮会中人通过江湖暗语建立联系。
陈世昌讲完规矩，杜月笙抬起头，仰望着师傅的脸。
他发现了一个秘密——规矩这玩意，立出来就是供人打破的。青帮最严厉的规矩是严守入会之秘，但他们这伙人还没入帮就已经四处炫耀、吵得尽人皆知了。